두칼레 궁전과 작은 운하를 사이에 두고 동쪽으로 나 있는 감옥을 잇는 다리입니다. 1600년부터 1603년까지 안토니 콘티노(Antoni Contino)의 설계로 만들어졌는데 '10인의 평의회'에서 형을 받은 죄인은 누구나 이 다리를 지나 감옥으로 연행되었습니다. 죄인들은 이 다리의 창을 통해 밖을 보며 다시는 아름다운 베네치아를 보지 못할 것이라는 생각에 탄식을 했다고 하여 이름붙여졌습니다. 다리로 이어지는 감옥은 조반니 카사노바가 갇혔던 곳으로도 유명합니다.